İskelet formülü

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezintiye atla Aramaya atla
"İskelet yapısı" buraya yönlendirir. Diğer kullanımlar için bkz. İskelet .
İskelet formül antidepresan ilaç esitalopramın iskelet temsilleri sahip, heteroatom , bir üçlü bağ , fenil grubu ve stereokimya

İskelet formülü olarak da adlandırılan, satır açılı formül veya kısaltılmış formülü bir bölgesinin organik bileşik molekül türüdür yapısal formül bir bir kısa olarak temsil eder , molekül 'in bağlama ve bazı ayrıntıları molekül geometrisi . İskelet formülü, molekülü oluşturan iskelet atomlarından oluşan bir molekülün iskelet yapısını veya iskeletini gösterir . [1] Bir kağıt parçasında olduğu gibi iki boyutta temsil edilir. Karbonu temsil etmek için belirli kuralları kullanırve organik kimyada en yaygın olan hidrojen atomları.

Bu temsilin erken bir formu ilk olarak organik kimyager Friedrich August Kekulé von Stradonitz tarafından geliştirildi , modern form ise moleküllerin Lewis (nokta) yapısı ve değerlik elektronları ile yakından ilgilidir ve onlardan etkilenir . Bu nedenle, bazen Kekulé yapıları [2] veya Lewis-Kekulé yapıları olarak adlandırılırlar . İskelet formülleri , kısmen hızlı ve basit çizilmeleri nedeniyle ve ayrıca reaksiyon mekanizması ve / veya delokalizasyon tartışmaları için kullanılan eğri ok gösterimi kolayca üst üste getirilebildiği için organik kimyada her yerde bulunur hale gelmiştir .

Kimyasal yapıları tasvir etmek için birkaç başka yöntem de organik kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır (ancak iskelet formüllerinden daha az sıklıkla). Örneğin, konformasyonel yapılar iskelet formüllerine benzer görünür ve bir molekülün atomlarının üç boyutlu uzaydaki yaklaşık konumlarını perspektif bir çizim olarak tasvir etmek için kullanılır. Newman projeksiyonları , Haworth projeksiyonları ve Fischer projeksiyonları gibi diğer temsil türleri de iskelet formüllerine biraz benzer görünmektedir. Bununla birlikte, kullanılan konvansiyonlarda küçük farklılıklar vardır ve okuyucunun bu tasvirlerde kodlanan yapısal detayları anlamak için bunlardan haberdar olması gerekir. İskelet ve konformasyonel yapılar da kullanılırkenorganometalik ve inorganik kimya , kullanılan konvansiyonlar da biraz farklıdır.

İskelet [ değiştir ]

Terminoloji [ değiştir ]

Organik bir bileşiğin iskelet yapısı, bileşiğin temel yapısını oluşturan birbirine bağlanmış atom dizisidir. İskelet, bağlı atomların zincirlerinden, dallarından ve / veya halkalarından oluşabilir. Karbon veya hidrojen dışındaki iskelet atomlarına heteroatom denir . [3]

İskelet, hidrojene ve / veya atomlarına bağlı çeşitli ikame edicilere sahiptir . Hidrojen, karbona bağlanan en yaygın karbon olmayan atomdur ve basit olması için açıkça çizilmemiştir. Ek olarak, karbon atomları genellikle doğrudan bu şekilde etiketlenmez (yani bir "C" ile), oysa heteroatomlar her zaman böyle açıkça belirtilir (yani nitrojen için "N" , oksijen için "O" vb.)

Heteroatomlar ve nispeten yüksek kimyasal reaktivite oranlarına yol açan veya bileşiklerin spektrumlarında spesifik ve ilginç özellikler katan diğer atom gruplarına , moleküle bir işlev verdikleri için fonksiyonel gruplar denir . Heteroatomlar ve fonksiyonel gruplar, söz konusu organik bileşiğin ana hidrokarbonunda mevcut olabilecek hidrojen atomu için bir ikame olarak kabul edildiğinden topluca "ikame ediciler" olarak bilinir .

Temel yapı [ düzenle ]

Lewis yapılarında olduğu gibi, kovalent bağlar , sırasıyla çift veya üçlü bağları gösteren iki veya üçlü bir çizgi segmenti ile çizgi segmentleri ile gösterilir . Benzer şekilde, iskelet formülleri her bir atomla ilişkili resmi yükleri gösterir (yalnız çiftler genellikle isteğe bağlıdır, aşağıya bakın ). Aslında iskelet formülleri, aşağıdaki basitleştirmeleri gözlemleyen kısaltılmış Lewis yapıları olarak düşünülebilir:

  • Karbon atomları, çizgi parçalarının köşeleriyle (kesişimler veya uçlar) temsil edilir. Netlik sağlamak için, metil grupları genellikle açıkça Me ya da CH gibi üzerinden yazılır 3 (hetero) ise, cumulene karbon sık sık ağır temsil edilir orta nokta .
  • Karbona bağlı hidrojen atomları belirtilir. Etiketlenmemiş bir tepe noktasının , sekizli kuralını karşılamak için gereken hidrojen sayısına bağlı bir karbonu temsil ettiği anlaşılırken , biçimsel bir yük ve / veya bağlanmayan elektron (lar) ile etiketlenmiş bir tepe noktasının, vermek için gereken hidrojen atomu sayısına sahip olduğu anlaşılır. karbon atomu bu özellikleri gösterdi. İsteğe bağlı olarak asetilenik ve formil hidrojenler, açıklık amacıyla açıkça gösterilebilir.
  • Bir heteroatoma bağlı hidrojen atomları açıkça gösterilmiştir. Genellikle tek bir grup olarak gösterilir, buna bağlı bir heteroatom ve hidrojen atomları (örneğin, OH, NH 2 ) açık bir şekilde hidrojen heteroatomuna gösterilmemiştir. Basit alkil ya da aril ikame, metoksi gibi (OMe) ya da dimetilamino (NMe ile heteroatomlar 2 ), bazen de benzer bir şekilde, aynı şekilde gösterilmiştir.
  • Karben karbonlar üzerindeki yalnız çiftler açıkça belirtilmelidir, diğer durumlarda yalnız çiftler isteğe bağlıdır ve yalnızca vurgu için gösterilir. Aksine, ana grup elemanlarındaki resmi yükler ve eşleşmemiş elektronlar her zaman açıkça gösterilir.

Bir molekülün standart tasvirinde en büyük katkısı olan kanonik form (rezonans yapısı) çizilir. Bununla birlikte iskelet formülü, "gerçek molekülü", yani katkıda bulunan tüm kanonik formların ağırlıklı ortalamasını temsil ettiği anlaşılmaktadır. Bu nedenle, iki veya daha fazla kanonik formun eşit ağırlıkta katkıda bulunduğu (örneğin, benzen veya bir karboksilat anyonda) ve kanonik formlardan birinin rasgele seçildiği durumlarda, iskelet formülünün eşdeğer bağları içeren gerçek yapıyı gösterdiği anlaşılır. kesirli düzen, delokalize bağlar eşdeğer olmayan tek ve çift bağlar olarak gösterilse bile.

Çağdaş grafik kuralları [ değiştir ]

İskelet yapıları 19. yüzyılın ikinci yarısında ortaya çıktığından beri, görünümleri önemli ölçüde evrim geçirdi. Bugün kullanılmakta olan grafiksel kurallar 1980'lere kadar uzanmaktadır. ChemDraw yazılım paketinin fiili bir endüstri standardı olarak benimsenmesi sayesinde (örneğin American Chemical Society , Royal Society of Chemistry ve Gesellschaft Deutscher Chemiker yayınları tarafından), bu sözleşmeler 1990'ların sonlarından bu yana kimya literatüründe neredeyse evrensel hale gelmiştir. . Özellikle stereobondların kullanımına ilişkin birkaç küçük geleneksel varyasyon, farklı ABD ve Birleşik Krallık ve Kıta Avrupası uygulamalarının bir sonucu olarak veya kişisel bir tercih meselesi olarak var olmaya devam etmektedir.[4] Yazarlar arasındaki başka bir küçük değişiklik olarak, resmi ücretler artı veya eksi işaretiyle bir daire içinde veya daire olmadan gösterilebilir. Çoğu yazar tarafından izlenen kurallar dizisi, açıklayıcı örneklerle birlikte aşağıda verilmiştir.

(1) Bağ sp arasında 2 ve / veya sp 3 hibritlenmiş karbon ya da heteroatomları, geleneksel olarak, bir ile kesilen sürece, zikzak bir yapıda, aşağıdaki atomlu en uzun zincir ile, 120 ° açı mümkün kullanılarak temsil edilmektedir cis- çift bağ. Dört ikame edicinin tamamı açık olmadıkça, bu, stereokimya kama veya kesikli bağlar kullanılarak tasvir edildiğinde bile geçerlidir ( aşağıya bakınız ). [5]

(2) Bir tetrahedral karbona ait dört ikame edicinin tamamı açıkça gösteriliyorsa, iki düzlem içi ikame ediciye bağlar hala 120 ° 'de buluşur; bununla birlikte diğer iki ikame edici genellikle kama ve kesikli bağlarla (stereokimyayı tasvir etmek için) gösterilir ve 60–90 ° 'lik daha küçük bir açıya karşılık gelir.

(3) sp hibridize atomlardaki doğrusal geometri normalde 180 ° 'de buluşan çizgi segmentleri ile gösterilir.

(4) Karbo- ve heterosikller (3 ila 8 üyeli) genellikle normal çokgenler olarak temsil edilir; daha büyük halka boyutları, içbükey çokgenlerle temsil edilme eğilimindedir.

(5) Bir gruptaki atomlar, bağın doğrudan iskelete bağlı olan atomdan çıkması için sıralanır. Örneğin, nitro grubu (NO 2 ), = NO gösterilir 2 ya da O 2 bağın yerleşimine bağlı olarak, N-. Buna karşılık, izomerik nitrit grubu, bağ her iki tarafta da görünecek şekilde ONO olarak gösterilir.

Örtülü karbon ve hidrojen atomları [ düzenleme ]

Örneğin, aşağıdaki resimde, heksanın iskelet formülü gösterilmektedir. C 1 etiketli karbon atomunun yalnızca bir bağa sahip olduğu görülüyor, bu nedenle toplam bağ sayısını dört yapmak için ona bağlı üç hidrojenin de olması gerekir. Cı-işaretlenmiş olan karbon atomu 3 karbona iki bağa sahip olan ve bu nedenle de iki hidrojen atomuna bağlanır. Karşılaştırma için, karbon atomlarının siyah toplar ve hidrojen atomlarının beyaz olanlar olarak gösterildiği , heksanın gerçek moleküler yapısının X-ışını kristalografisi ile belirlendiği üzere bir top ve çubuk modeli gösterilmiştir.

NOT: Diyagramları çizerken tutarlı olduğunuz sürece, zincirin hangi ucundan numaralandırmaya başladığınız önemli değildir. Yoğunlaştırılmış formül veya IUPAC adı, yönlendirmeyi onaylayacaktır. Yönlerine bakılmaksızın bazı moleküller tanıdık hale gelecektir.

Açık heteroatomlar ve hidrojen atomları [ değiştir ]

Karbon veya hidrojen olmayan tüm atomları ile gösterilen edilir kimyasal sembolü örneği için Cl için, klor , için O oksijen için, Na , sodyum ve benzerini. Organik kimya bağlamında, bu atomlar genellikle heteroatomlar olarak bilinir (burada önek hetero- "diğer" anlamına gelen Yunanca ἕτερος [héteros] kelimesinden gelir ).

Heteroatoma bağlı olan herhangi bir hidrojen atomu olan açık bir şekilde çekilir. Olarak etanol , Cı- 2 , H 5 karbon atomuna bağlanmış hidrojen atomlarının doğrudan gösterilmemiştir, oysa, OH, örneğin, oksijene bağlı hidrojen atomu, sembol H ile gösterilmektedir.

Heteroatom-hidrojen bağlarını temsil eden çizgiler genellikle netlik ve kompaktlık için ihmal edilir, bu nedenle hidroksil grubu gibi işlevsel bir grup çoğunlukla −O − H yerine OH olarak yazılır. Bu bağlar, reaksiyon mekanizmalarına katıldıklarında varlıklarını vurgulamak için bazen tam olarak uzatılır .

Karşılaştırma için aşağıda gösterilen , mikrodalga spektroskopisi , Lewis yapısı (merkez) ve iskelet formülü (alt) ile belirlenen gaz fazındaki etanol molekülünün gerçek üç boyutlu yapısının top ve çubuk modelidir (üstte). .

Sözde eleman sembolleri [ düzenle ]

Kimyasal element sembolleri gibi görünen , ancak bazı çok yaygın ikame edicileri temsil eden veya bir element grubunun tanımlanmamış bir üyesini gösteren semboller de vardır . Bunlar sahte eleman sembolleri veya organik elementler olarak bilinirler ve iskelet formüllerinde tek değerlikli "elementler" olarak değerlendirilirler. [6] Yaygın olarak kullanılan sözde eleman simgelerinin bir listesi aşağıda gösterilmiştir:

Genel semboller [ düzenle ]

  • Herhangi bir ( sözde ) halojen atomu için X ( ilgili MLXZ gösteriminde , X, bir elektronlu verici ligandı temsil eder)
  • Bir ligand veya ligandlar için L veya L n (ilgili MLXZ gösteriminde, L iki elektronlu bir verici ligandı temsil eder)
  • Herhangi bir metal atomu için M veya Met ([M], ligandların kimlikleri bilinmediğinde veya ilgisiz olduğunda bağlanmış bir metali, ML n'yi belirtmek için kullanılır )
  • Herhangi bir elektrofil için E veya El (bazı bağlamlarda E, herhangi bir p-blok elemanını belirtmek için de kullanılır )
  • Herhangi bir nükleofil için Nu
  • Elektron çeken grupları birleştirmek için Z (ilgili MLXZ gösteriminde Z, sıfır elektron verici bir ligandı temsil eder; ilgisiz kullanımda, Z ayrıca karboksibenzil grubunun bir kısaltmasıdır .)
  • Döteryum ( 2 H) atomu için D
  • Trityum ( 3 H) atomu için T

Alkil grupları [ değiştir ]

  • Herhangi bir alkil grubu veya hatta herhangi bir organil grubu için R (Alk, bir alkil grubunu açık bir şekilde belirtmek için kullanılabilir)
  • Me metil grubu
  • İçin Et, etil grubundan
  • ( Normal ) propil grubu için Pr, n -Pr veya n Pr ( Pr aynı zamanda praseodim elementinin sembolüdür . Bununla birlikte, propil grubu tek değerli olduğundan, praseodim hemen hemen her zaman üç değerlikli olduğundan belirsizlik nadiren ortaya çıkar. pratikte. )
  • i-Pr ya da i Pr ( I için genellikle italik) izopropil grubu
  • Hepsi alil grubu için (nadir)
  • ( Normal ) butil grubu için Bu, n -Bu veya n Bu
  • i-Bu veya i Bu ( i için genellikle italik) izobutil grubu
  • ikincil butil grubu için s -Bu veya s Bu
  • Üçüncül butil grubu için t -Bu veya t Bu
  • PN pentil (grup ya da ayn Am amil grubuna, Am da sembolüdür rağmen Amerikyum'un . )
  • Np veya Neo neopentil grubu ( Uyarı: Organometalik kimyacılar ilgili NP kullanmak neofil grubu, PhMe 2 . C-Np da elemanı, sembol Neptünyum . )
  • Sikloheksil grubu için Cy veya Chx
  • 1- adamantil grubu için reklam
  • Trityl grubu için Tr veya Trt

Aromatik ve doymamış ikame ediciler [ değiştir ]

  • Herhangi bir aromatik ikame edici için Ar (Ar aynı zamanda argon elementinin sembolüdür . Bununla birlikte, argon organik kimyada karşılaşılan tüm olağan koşullar altında etkisizdir, bu nedenle Aril ikame edicisini temsil etmek için Ar kullanımı asla karışıklığa neden olmaz.)
  • Herhangi bir heteroaromatik ikame için Het
  • Benzil grubu için Bn veya Bzl ( benzoil grubu için Bz ile karıştırılmamalıdır ; Bununla birlikte, eski literatür benzil grubu için Bz kullanabilir. )
  • 2,6-diizopropilfenil grubu için Dipp
  • Mesitil grubu için mes
  • Fenil grubu için Ph, Φ veya φ ( Fenil için phi kullanımı düşüştedir )
  • Tolil grubu için Tol
  • 2,4,6-triizopropilfenil grubu için mi veya Tipp ( eski sembol eşanlamlı isityl'den türetilmiştir )
  • İçin Cp siklopentadienil grubuna ( Cp cassiopeium için sembol oldu için eski adı Lutesyumu )
  • İçin Cp * pentametilsiklopentadienil grubunda
  • Vinil grubu için Vi (nadir)

Fonksiyonel gruplar [ düzenle ]

  • Asetil grubu için Ac (Ac aynı zamanda aktinyum elementinin sembolüdür . Bununla birlikte, organik kimyada aktinyumla neredeyse hiç karşılaşılmaz, bu nedenle asetil grubunu temsil etmek için Ac kullanımı hiçbir zaman karışıklığa neden olmaz) ;
  • Benzoil grubu için Bz ; OBz, benzoat grubudur
  • Pivalil ( t- butilkarbonil ) grubu için Piv ; OPiv pivalat gruptur
  • 1-benzotriazolil grubu için Bt
  • 1-imidazolil grubu için im
  • Ftalimid-1-il grubu için NPhth

Sülfonil / sülfonat grupları [ değiştir ]

Sülfonat esterler genellikle nükleofilik ikame reaksiyonlarında grupları terk eder . Daha fazla bilgi için sülfonil ve sülfonat grupları hakkındaki makalelere bakın .

  • Brosil ( p- bromobenzensülfonil) grubu için Bs ; OB'ler brosilat grubudur
  • Mesil (metansülfonil) grubu için Ms ; OM'ler mesilat grubudur
  • İçin Ns nosil ( s -nitrobenzensülfonil) grubu (Ns için eski kimyasal sembolü bohrium , daha sonra niels adı bohrium ) ; ONs, nosilat grubudur
  • Triflil (trifluorometansülfonil) grubu için Tf ; OTf, triflate grubudur
  • NF nonaflil (nonaflorobütansülfonil) grubu, CF 3 (CF 2 ) 3 SO 2 ; ONf, aflate olmayan gruptur
  • İçin Ts tosil ( p- toluensülfonil) grubu (Ts da elemanı, sembol tennessine Ancak tennessine organik kimya karşılaşılan hiçbir zaman, Ts kullanımı hiç karışıklığa neden tosil grubunu temsil kadar). ; OT'ler tosilat grubudur

Grupları koruma [ düzenle ]

Bir koruyucu grup veya koruyucu grup, çok aşamalı organik sentezi kolaylaştıran, müteakip bir kimyasal reaksiyonda kemoseçicilik elde etmek için bir fonksiyonel grubun kimyasal modifikasyonu ile bir moleküle sokulur.

  • Boc t- butoksikarbonil grubunun
  • Karboksibenzil grubu için Cbz veya Z
  • Florenilmetoksikarbonil grubu için Fmoc
  • Alliloksikarbonil grubu için tahsis
  • Trikloroetoksikarbonil grubu için Troc
  • TMS, TBDMS, TES, TBDPS, TIPS, ... çeşitli silil eter grupları için
  • 4-metoksibenzil grubu için PMB
  • Metoksimetil grubu için MOM
  • 2-tetrahidropiranil grubu için THP

Çoklu bağlar [ değiştir ]

Birden fazla çift elektron paylaşılarak iki atom bağlanabilir. Karbona olan ortak bağlar tek, çift ve üçlü bağlardır. Tek bağlar en yaygın olanıdır ve bir iskelet formülünde iki atom arasında tek, kesintisiz bir çizgi ile temsil edilir. Çift bağlar iki paralel çizgi ile gösterilir ve üçlü bağlar üç paralel çizgi ile gösterilir.

Daha gelişmiş bağlanma teorilerinde , bağ sırasının tamsayı olmayan değerleri mevcuttur. Bu durumlarda, düz ve kesikli çizgilerin bir kombinasyonu sırasıyla bağ sırasının tam sayı ve tam sayı olmayan kısımlarını gösterir.

  • Hex-3-ene'nin dahili bir karbon-karbon çift bağı vardır
  • Hex-1-ene , terminal çift bağına sahiptir
  • Hex-3-yne , dahili bir karbon-karbon üçlü bağına sahiptir
  • Hex-1-yne, bir terminal karbon-karbon üçlü bağına sahiptir

Not: Yukarıdaki galeride, ikili bağlar kırmızı ve üçlü bağlar mavi ile gösterilmiştir. Bu, netlik sağlamak için eklenmiştir - çoklu bağlar, iskelet formüllerinde normal olarak renklendirilmez.

Benzen halkaları [ değiştir ]

Thiele tarzı: birleşik daire
Kekulé stili: alternatif çift bağlar
Aromatik benzen halkasının temsilleri

Son yıllarda, benzen genellikle 1872'de Kekulé tarafından orijinal olarak önerilen yapıya çok benzer şekilde, tek ve çift bağları değişen bir altıgen olarak tasvir edilmiştir . Yukarıda bahsedildiği gibi, "1,3,5-sikloheksatrienin" dönüşümlü tek ve çift bağları şu şekildedir: Tüm karbon-karbon bağlarının eşdeğer uzunlukta olduğu ve 1.5'lik bir bağ düzenine sahip olduğu iki eşdeğer kanonik benzen formundan birinin çizimi olduğu anlaşılır. Genel olarak aril halkaları için, iki analog kanonik form hemen hemen her zaman yapıya birincil katkıda bulunur, ancak bunlar eşdeğer değildir, bu nedenle bir yapı diğerinden biraz daha büyük bir katkı sağlayabilir ve bağ sıraları 1.5'ten biraz farklı olabilir.

Bu yer değiştirmeyi vurgulayan alternatif bir temsil, tekli bağların düzenli altıgeninin içine çizilmiş bir daire kullanır. Johannes Thiele tarafından önerilmiş olan bu tarz, başlangıçtaki organik kimya ders kitaplarında çok yaygındı ve hala gayri resmi ortamlarda sıklıkla kullanılıyordu. Bununla birlikte, bu tasvir elektron çiftlerini takip etmediğinden ve elektronların kesin hareketini gösteremediğinden, pedagojik ve resmi akademik bağlamlarda büyük ölçüde Kekuléan tasviri tarafından yerini almıştır. [7]

Stereokimya [ değiştir ]

İskelet formüllerinde kimyasal bağların farklı tasvirleri

Stereokimya , iskelet formüllerinde rahatlıkla belirtilir: [8]

  • Bilyalı ve çubuk modeli bölgesinin
    ( R ) -2-kloro-2-fluoropentane

  • ( R ) -2-kloro-2-floropentanın iskelet formülü

  • ( S ) -2-kloro-2-floropentanın iskelet formülü
  • İki stereoizomerin bir karışımını gösteren amfetaminin iskelet formülü : ( R ) - ve ( S ) -

İlgili kimyasal bağlar birkaç şekilde tasvir edilebilir:

  • Kesintisiz çizgiler , kağıt veya ekran düzlemindeki bağları temsil eder .
  • Kesintisiz takozlar, kâğıt veya perdenin düzleminden gözlemciye doğru işaret eden bağları temsil eder.
  • Karışık takozlar veya kesikli çizgiler (kalın veya ince), gözlemciden uzakta, kağıt veya ekran düzlemine işaret eden bağları temsil eder. [9]
  • Dalgalı çizgiler ya bilinmeyen stereokimyayı ya da bu noktada olası iki stereoizomerin bir karışımını temsil eder.
  • Steroid kimyasında yaygın olarak kullanılan hidrojen stereokimyasının eskimiş bir [10] tasviri, yukarı doğru işaret eden bir hidrojen için bir tepe noktasında (bazen sırasıyla H-nokta / H-çizgi / H-çemberi olarak adlandırılır) ortalanmış dolu bir dairenin kullanılmasıdır. atomu ve tepe noktasının yanındaki iki hash işareti veya aşağı doğru işaret eden bir hidrojen atomu için içi boş bir daire.
    Küçük dolu bir daire yukarı doğru bakan bir hidrojeni temsil ederken, iki hash işareti aşağıya doğru olanı temsil ediyordu.

Bu gösterimin erken bir kullanımı, 1932'de bir yayında düz kalın çizgiler ve noktalı çizgiler kullanan Richard Kuhn'a kadar uzanabilir . Modern katı ve karma takozlar , yüksek polimerlerin yapısını temsil etmek için Giulio Natta tarafından 1940'larda tanıtıldı ve Donald J. Cram ve George S. Hammond'un 1959 tarihli Organik Kimya ders kitabında kapsamlı bir şekilde popüler hale getirildi . [11]

İskelet formülleri alkenlerin cis ve trans izomerlerini gösterebilir . Dalgalı tekli bağlar, bilinmeyen veya belirtilmemiş stereokimyayı veya bir izomer karışımını (dört yüzlü stereo merkezlerde olduğu gibi) temsil etmenin standart yoludur. Bazen çapraz çift bağ kullanılmıştır; artık genel kullanım için kabul edilebilir bir stil olarak kabul edilmemektedir, ancak yine de bilgisayar yazılımı tarafından gerekli olabilir. [8]

Alken stereokimyası

Hidrojen bağları [ değiştir ]

Asetik asitte hidrojen bağını göstermek için kesikli çizgiler (yeşil) kullanma .

Hidrojen bağları genellikle noktalı veya kesikli çizgilerle gösterilir. Diğer bağlamlarda, kesikli çizgiler, bir geçiş durumunda kısmen oluşturulmuş veya kopuk bağları da temsil edebilir .

Referanslar [ düzenle ]

  1. ^ Stoker, H. Stephen (2012). Genel, Organik ve Biyolojik Kimya (6. baskı). Cengage. ISBN 978-1133103943.[ sayfa gerekli ]
  2. ^ Bu terim belirsizdir, çünkü "Kekulé yapısı" aynı zamanda Kekulé'nin benzenin yapısı için altıgen, alternatif çift bağlar önermesine de atıfta bulunur.
  3. ^ IUPAC Önerileri 1999, Gözden Geçirilmiş Bölüm F: İskelet Atomlarının Değiştirilmesi
  4. ^ Brecher, Jonathan (2008). "Kimyasal yapı diyagramları için grafik temsil standartları (IUPAC Önerileri 2008)" . Saf ve Uygulamalı Kimya . 80 (2): 277–410. doi : 10.1351 / pac200880020277 . ISSN 1365-3075 . 
  5. ^ IUPAC (Brecher, 2008, s. 352), bir yapının bir sayfada çok fazla dikey yer kaplamasına neden olan bir 'bükülme'nin ortaya çıkmasını önlemek için, uzun zincirli cis -olefinler (örneğin, oleik asit )için bir istisna yapar.,çift ​​bağın her iki tarafındaki zikzakların yatay olarak ilerleyebilmesi için içlerindeki cis çift ​​bağının 150 ° açılarla gösterilmesineizin verir.
  6. ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Organik Kimya (1. baskı). Oxford University Press. s. 27. ISBN 978-0-19-850346-0.
  7. ^ Örneğin, Morrison ve Boyd (6. baskı, 1992) tarafından beğenilen 1959 ders kitabı, aril halkanın standart tasviri olarak Thiele notasyonunu kullanırken, Clayden, Greeves, Warren ve Wothers'ın 2001 ders kitabı (2. baskı, 2012) Kekulé gösterimini baştan sona kullanır ve öğrencileri mekanizmaları yazarken Thiele gösterimini kullanmaktan kaçınmaları konusunda uyarır (s. 144, 2. baskı).
  8. ^ a b Brecher, Jonathan (2006). "Stereokimyasal konfigürasyonun grafik gösterimi (IUPAC Önerileri 2006)" (PDF) . Pure Appl. Chem. 78 (10): 1897–1970. doi : 10.1351 / pac200678101897 .
  9. ^ Amerikalı ve Avrupalı ​​kimyagerler, karma bağ için biraz farklı kurallar kullanırlar. Amerikalı kimyagerlerin çoğu, stereomerkeze yakın kısa hash işaretleri ve daha uzağa uzun hash işaretleri (kısaltılmış bağlara benzer şekilde) ile hashed bağlar çekerken, çoğu Avrupalı ​​kimyager, stereomerkeze yakın, gittikçe kısalan uzaklaşan uzun hash işaretleriyle başlar (analoji olarak) perspektif çizimine). Geçmişte, IUPAC bir uzlaşma olarak baştan sona eşit uzunlukta karma işaretlere sahip bir karma bağın kullanılmasını önermiş, ancak şimdi Amerikan tarzı karma tahvilleri tercih etmektedir (Brecher, 2006, s. 1905). Bazı kimyagerler, göreceli stereokimyayı tasvir etmek için kalın bir bağ ve noktalı bağ (veya eşit uzunlukta hashlere sahip karma bağ) kullanır.ve mutlak stereokimyayı tasvir etmek için eşit olmayan karmalarla sıkıştırılmış bir bağ ve sağlamlaştırılmış bağ ; diğerlerinin çoğu bu ayrımı yapmaz.
  10. ^ IUPAC artık bu gösterimi kesinlikle geçersiz kılmaktadır.
  11. ^ Jensen, William B. (2013). "Stereokimyasal Çizgi ve Kama Sembolizminin Tarihsel Kökenleri". Kimya Eğitimi Dergisi . 90 (5): 676–677. doi : 10.1021 / ed200177u .

Dış bağlantılar [ düzenle ]

  • Organik molekülleri Çizim gelen chemguide.co.uk