Floresan
Floresan , organik bir bileşik ve boyadır . Suda ve alkolde az çözünür koyu turuncu / kırmızı bir toz olarak mevcuttur. Birçok uygulama için floresan izleyici olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır . [1]
 | |
 | |
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| Telaffuz | / f l ʊəˈr ɛ s ben . ɪ n , f l ʊəˈr ɛ s benː n / |
| IUPAC adı 3 ′, 6′-dihidroksispiro [izobenzofuran-1 (3 H ), 9 ′ - [9 H ] ksanten] -3-on | |
| Diğer isimler Floresein, resorsinolftalein, CI 45350, solvent sarı 94, D & C sarı no. 7, angiofluor, Japan yellow 201, sabun sarısı | |
| Tanımlayıcılar | |
3B modeli ( JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.017.302  |
| EC Numarası |
|
| KEGG | |
| MeSH | Floresan |
PubChem Müşteri Kimliği | |
| UNII | |
CompTox Kontrol Paneli ( EPA ) | |
InChI
| |
GÜLÜMSEME
| |
| Özellikleri | |
Kimyasal formül | C 20 H 12 O 5 |
| Molar kütle | 332,311 g · mol −1 |
| Yoğunluk | 1.602 g / mL |
| Erime noktası | 314 - 316 ° C (597 - 601 ° F; 587 - 589 K) |
sudaki çözünürlük | Biraz |
| Farmakoloji | |
ATC kodu | S01JA01 ( WHO ) |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |  |
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı |
GHS tehlike beyanları | H319 |
GHS önlem ifadeleri | P305 , P351 , P338 |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. | |
 doğrula ( nedir ?)  | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Floresan, mikroskopide , kazanç ortamı olarak bir tür boya lazerinde , gizli kan lekelerini tespit etmek için adli tıpta ve serolojide ve boya izlemede yaygın olarak kullanılan bir florofordur . Floresein, 494 nm'de maksimum absorpsiyona ve 512 nm (suda) maksimum emisyona sahiptir . Büyük türevleridir flöresin izotiyosiyanat olarak (FITC) ve oligonükleotid sentezi , 6-FAM fosforamidit .
Fark edilebilir olarak, yansıma ve iletim için: sulu solüsyonu renk gözlenmektedir şekilde bir fonksiyonu olarak yeşilden turuncuya doğru dönmektedir değişir kabarcık seviyeleri olan fluoresein bir şekilde ilave edilir, örneğin, renklendirici için alkol dolgu içinde bulunan hava kabarcığının görünürlüğünü artırmak için (böylece aletin hassasiyetini arttırmak için) tüp. Daha konsantre floresein solüsyonları kırmızı görünebilir.
Bu üzerindedir Temel İlaçlar Dünya Sağlık Örgütü'nün List . [2]
Kullanımlar
Biyokimyasal araştırma
Hücre biyolojisi olarak, izotiyosiyanat fluoresein türevi genellikle etiket ve parça için kullanılan hücreler içinde floresan mikroskobu (örneğin, uygulamalar akış sitometrisi ). Ek biyolojik olarak aktif moleküller ( antikorlar gibi ) ayrıca, biyologların floroforu hücreler içindeki spesifik proteinlere veya yapılara hedeflemesine izin vererek floreseine bağlanabilir. Bu uygulama maya gösteriminde yaygındır .
Floresein ayrıca nükleosit trifosfatlara konjuge edilebilir ve in situ hibridizasyon için enzimatik olarak bir proba dahil edilebilir . Aşağıda sağda gösterilen floresein amidit kullanımı , aynı amaç için etiketlenmiş oligonükleotitlerin sentezlenmesine izin verir . Moleküler işaretçiler olarak adlandırılan yine başka bir teknik , sentetik floresan etiketli oligonükleotitleri kullanır. Floresan etiketli problar FISH kullanılarak görüntülenebilir veya immünohistokimya kullanılarak antikorlar tarafından hedeflenebilir . İkincisi, digoksigenin için ortak bir alternatiftir ve ikisi, bir örnekte iki geni etiketlemek için birlikte kullanılır. [3]
Tıbbi kullanım
Floreseinin sodyum tuzu olan floresein sodyum , kornea aşınmaları , kornea ülserleri ve herpetik kornea enfeksiyonlarının teşhisinde topikal floreseinin kullanıldığı oftalmoloji ve optometri alanında tanısal bir araç olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadır . Ayrıca, lensin altındaki yırtılma tabakasını değerlendirmek için sert gaz geçirgen kontakt lens bağlantılarında da kullanılır . Floresein sodyum solüsyonuna batırılmış tiftiksiz kağıt aplikatörleri içeren tek kullanımlık steril poşetler olarak mevcuttur. [4]
İntravenöz veya oral floresein, araştırmada floresein anjiyografisinde ve retina hastalığı maküler dejenerasyonu , diyabetik retinopati , enflamatuar göz içi rahatsızlıkları ve intraoküler tümörler dahil olmak üzere vasküler bozuklukları teşhis etmek ve sınıflandırmak için kullanılır . Ayrıca beyin tümörleri için ameliyat sırasında giderek daha fazla kullanılmaktadır .
Seyreltilmiş floresein boyası, açık kalp ameliyatı sırasında çoklu kas ventriküler septal defektlerini lokalize etmek ve herhangi bir rezidüel kusurun varlığını doğrulamak için kullanılmıştır. [5]
Yer Bilimleri
Fluoresen oldukça muhafazakar olarak kullanılan akış izleyici hidrolojik içinde izleyici testlerinin her ikisinin su akışı anlamada yardıma yüzey suları ve yeraltı . Boya, herhangi bir su sızıntısının bulunmasına ve analiz edilmesine yardımcı olmak için çevresel test simülasyonlarında ve Avustralya ve Yeni Zelanda'da metillenmiş bir ruh boyası olarak yağmur suyuna da eklenebilir .
Floresein çözeltisi konsantrasyona bağlı olarak rengini değiştirdiği için [6] buharlaştırma deneylerinde izleyici olarak kullanılmıştır.
Daha tanınmış kullanımlarından biri, 1962'de St. Patrick Günü'nde nehri yeşile boyamak için kullanılan ilk maddenin floresan olduğu Chicago Nehri'ydi. 1966'da çevreciler, yerel vahşi yaşamı korumak için sebze bazlı bir boyayı değiştirmeye zorladılar. [7]
Bitki Bilimi
Floresan, su akışını incelemek ve bu sistemlerdeki kirlilik veya tıkanıklık alanlarını gözlemlemek için yeraltı suyundaki su hareketini izlemek için sıklıkla kullanılmıştır . Floresan boya ile oluşturulan sorun alanları daha görünür ve kolayca tespit yapar. Benzer bir konsept bitkilere de uygulanabilir çünkü boya bitki damar sistemindeki sorunları daha görünür hale getirebilir. Olarak bitki bilimi , floresein ve diğer floresan boyalar, izleme ve çalışma için kullanılmıştır bitki damar , özellikle ksilem bitkilerde ana su taşıma yoludur. Bunun nedeni, flüoreseinin ksilem-hareketli olması ve plazma membranlarını geçememesidir , bu da onu ksilem boyunca su hareketini izlemede özellikle yararlı kılar. [8] Floresein, bir bitkinin damarlarına köklerden veya kesilmiş bir gövdeden sokulabilir. Boya bitkiye su ile aynı şekilde alınabilir ve transpirasyonel bir çekme nedeniyle köklerden bitkinin tepesine doğru hareket eder. [9] Bitkiye alınan floresein, flüoresan mikroskop altında görüntülenebilir .
Petrol sahası uygulaması
Floresein boyası çözeltiler, tipik olarak% 15 aktif, genel olarak boyunca sızıntının bir yardımcı olarak kullanılır hidrostatik test ait deniz altı petrol ve gaz boru hatları ve diğer deniz altı alt. Ultraviyole ışık taşıyan dalgıçlar tarafından sızıntılar tespit edilebilir.
Makyaj malzemeleri
Floresein ayrıca bir renk katkı maddesi olarak da bilinir ( D&C Yellow no. 7). Floreseinin disodyum tuzu formu, uranin veya D&C Yellow no. 8.
Emniyet
Topikal, floresein oral ve intravenöz kullanım neden olabilir advers reaksiyonlar dahil olmak üzere, mide bulantısı , kusma , ürtiker , akut hipotansiyon , anafilaksi ve ilgili anafılaksik tepki , [10] [11] neden kardiyak arrest [12] ve ani ölüm nedeniyle anafilaktik şok . [13] [14]
En yaygın advers reaksiyon, vücuttan pH ve sodyum floresein boyanın pH'ındaki farklılığa bağlı bulantıdır; ancak [ belirtin ] bir dizi başka faktör de katkıda bulunan olarak kabul edilir. [ kaynak belirtilmeli ] Mide bulantısı genellikle geçicidir ve hızla azalır. Kurdeşen , küçük bir rahatsızlıktan şiddetliye kadar değişebilir ve tek bir doz antihistamin , tam bir rahatlama sağlayabilir. Anafilaktik şok ve müteakip kalp durması ve ani ölüm çok nadirdir, ancak dakikalar içinde meydana geldiği için, floresan kullanan bir sağlık hizmeti sağlayıcısı acil resüsitasyon yapmaya hazırlanmalıdır.
İntravenöz kullanım, ani ölüm dahil en çok bildirilen yan etkilere sahiptir, ancak bu, daha büyük riskten ziyade daha fazla kullanımı yansıtabilir. Hem oral hem de topikal kullanımların anafilaksiye neden olduğu bildirilmiştir, [15] [16] bir göz damlasında topikal kullanımın ardından kardiyak arrestli bir anafilaksi vakası ( resüsite ) dahil. [12] Bildirilen advers reaksiyon oranları% 1 ile% 6 arasında değişmektedir. [17] [18] [19] [20] Daha yüksek oranlar, daha önce advers reaksiyonları olan kişilerin daha yüksek bir yüzdesini içeren çalışma popülasyonlarını yansıtabilir. Kişinin daha önce bir advers reaksiyon göstermesi durumunda, advers reaksiyon riski 25 kat daha yüksektir. [19] Risk, antihistaminiklerin önceden ( profilaktik ) kullanılmasıyla [21] ve ortaya çıkan herhangi bir anafilaksinin acil durum tedavisiyle azaltılabilir . [22] Basit bir prick testi, en büyük advers reaksiyon riski taşıyan kişilerin belirlenmesine yardımcı olabilir. [20]
Kimya
Bu molekülün floresansı çok yoğundur; pik uyarma 494 nm'de ve pik emisyon 521 nm'de meydana gelir.
Fluoresein bir sahiptir s K a 6.4 ve pH-bağımlı olan iyonizasyon denge yol açar absorpsiyon ve emisyon 5 Ayrıca 9. aralığında, fluoresein ve protonlanmış ve deprotone formlarının floresan ömürleri yaklaşık 3 ve 4 ns olan yoğunluk bazlı olmayan ölçümlerden pH belirlemeye izin verir. Yaşam süreleri, zamanla ilişkili tek foton sayımı veya faz modülasyonlu florimetri kullanılarak geri kazanılabilir .
Floresein, 460 nm'de bir izosbestik noktaya (tüm pH değerleri için eşit absorpsiyon ) sahiptir.
Türevler
Birçok floresan türevi bilinmektedir. Misal
- genellikle FITC olarak kısaltılan floresan izotiyosiyanat 1 , bir izotiyosiyanat grubu ( −N = C = S ) ikame edicisine sahiptir. FITC, bir tiyoüre bağı oluşturmak için hücre içi proteinler dahil olmak üzere biyolojik olarak ilgili birçok bileşiğin amin grupları ile reaksiyona girer .
- süksinimidil ester ile modifiye edilmiş floresein, yani NHS-floresein , yukarıda bahsedilen tiyoürelerden daha stabil olan amid eklentileri veren diğer bir yaygın amin reaktif türevidir.
- Diğerleri: karboksifloresein , karboksifloresein süksinimidil ester , Pentaflorofenil esterler (PFP), tetraflorofenil esterler (TFP) diğer yararlı reaktiflerdir.
Olarak oligonükleotid sentezi , çeşitli fosforamidit reaktifleri, örneğin, fluoresein korunan içeren 6-FAM fosforamidit 2 , [23] floresein-etiketli hazırlanması için kullanılan oligonükleotitler .
Floresein dilauratın, laurik asit verecek şekilde parçalanma derecesi , pankreas esteraz aktivitesinin bir ölçüsü olarak tespit edilebilir .
Sentezi
Floresein ilk olarak 1871'de Adolf von Baeyer tarafından sentezlendi. [24] Friedel-Crafts reaksiyonu ile çinko klorür varlığında ftalik anhidrit ve resorsinolden hazırlanabilir .
Floresan hazırlamak için ikinci bir yöntem , bir Brønsted asit katalizörü olarak metansülfonik asit kullanır . Bu yol, daha ılıman koşullarda yüksek bir verime sahiptir. [25] [26]
Ayrıca bakınız
- Floreseinin kimyasal türevleri:
- Eozin
- Calcein
- Floresan amidit (FAM)
- Merbromin
- Eritrosin
- Gül bengal
- DyLight Fluor , floresan boyalardan oluşan bir ürün serisi
- Floresan diasetat hidrolizi , bir biyokimya laboratuvar testi
- Diğer boyalar:
- Metilen mavisi
- Lazer boyalar
Referanslar
- ^ Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Triarilmetan ve Diarilmetan Boyaları". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_179 .
- ^ Dünya Sağlık Örgütü (2019). Dünya Sağlık Örgütü temel ilaçların model listesi: 21. liste 2019 . Cenevre: Dünya Sağlık Örgütü. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06.2019 Lisans: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Noga EJ, Udomkusonsri, P. (2002). "Floresan: Balıklarda Deri Ülserini Tespit Etmek İçin Hızlı, Hassas, Ölümcül Olmayan Bir Yöntem" (PDF) . Vet Pathol . 39 (6): 726–731 (6). doi : 10.1354 / vp.39-6-726 . PMID 12450204 . S2CID 46010136 . 2007-09-28 tarihinde orjinalinden (PDF) arşivlendi . Erişim tarihi: 2007-07-16 .CS1 Maint: birden çok isim: yazar listesi ( bağlantı )
- ^ "Yeni İlaçlar" . Can Med Doç J . 80 (12): 997–998. 1959. PMC 1831125 . PMID 20325960 .
- ^ Mathew, Thomas (2014). "Kalan Kusurları Belirlemek için Floresan Boya Kullanımı". Ann Thorac Surg . 97 (1): e27-8. doi : 10.1016 / j.athoracsur.2013.10.059 . ISSN 0003-4975 . PMID 24384220 .
- ^ Käss, W. Jeohidrolojide İzleme Tekniği . Rotterdam: Balkema.
- ^ Nehir Yeşili Boyamanın Arkasındaki Hikaye . Greenchicagoriver.com. Erişim tarihi: 2014-08-28.
- ^ Salih, Anya; Tjoelker, Mark G .; Renard, Justine; Pfautsch, Sebastian (2015-03-01). "Kondansatör Olarak Floem: Suyun Ksilemine Radyal Aktarımı, Ray Parenkimada Semplastik Taşınım Yoluyla Gerçekleşir" . Bitki Fizyolojisi . 167 (3): 963–971. doi : 10.1104 / pp.114.254581 . ISSN 0032-0889 . PMC 4348778 . PMID 25588734 .
- ^ Duran-Nebreda S, Bassel G (Temmuz 2017). "Arabidopsis thaliana'da Hipokotil Üzerinden Moleküllerin Toplu Akışını Değerlendirmek için Floresan Nakil Deneyi" . Bio-Protokol . 8 (7): e2791. doi : 10.21769 / bioprotoc.2791 .
- ^ "Anafilaksi teşhisi ve yönetimi. Uygulama Parametreleri üzerine Ortak Görev Gücü, Amerikan Allerji, Astım ve İmmünoloji Akademisi, Amerikan Allerji, Astım ve İmmünoloji Koleji ve Allerji, Astım ve İmmünoloji Ortak Konseyi" (PDF) . Alerji ve Klinik İmmünoloji Dergisi . 101 (6 Pt 2): S465–528. 1998. doi : 10.1016 / S0091-6749 (18) 30566-9 . PMID 9673591 . 2015-07-24 tarihinde orjinalinden arşivlendi (PDF) .
- ^ Anafilaksinin teşhisi ve yönetimi: güncellenmiş bir uygulama parametresi. Wayback Machine National Guideline Clearinghouse'da2007-08-05'te arşivlendi .
- ^ a b El Harrar, N; İdali, B; Moutaouakkil, S; El Belhadji, M; Zaghloul, K; Amraoui, A; Benaguida, M (1996). "Oküler konjonktiva üzerine floresein uygulanmasının neden olduğu anafilaktik şok". Presse Médicale . 25 (32): 1546–7. PMID 8952662 .
- ^ Fineschi V, Monasterolo G, Rosi R, Turillazzi E (1999). "Floresan anjiyografi sırasında ölümcül anafilaktik şok". Adli Tıp. Int . 100 (1–2): 137–42. doi : 10.1016 / S0379-0738 (98) 00205-9 . PMID 10356782 .
- ^ Hitosugi M, Omura K, Yokoyama T, Kawato H, Motozawa Y, Nagai T, Tokudome S (2004). "Floresein anjiyografiyi takiben ölümcül anafilaktik şokla ilgili bir otopsi vakası: bir vaka raporu". Med Sci Hukuku . 44 (3): 264–5. doi : 10.1258 / rsmmsl.44.3.264 . PMID 15296251 . S2CID 71681503 .
- ^ Kinsella FP, Mooney DJ (1988). "Oral floresein anjiyografiyi takiben anafilaksi". Am. J. Ophthalmol . 106 (6): 745–6. doi : 10.1016 / 0002-9394 (88) 90716-7 . PMID 3195657 .
- ^ Gómez-Ulla F, Gutiérrez C, Seoane I (1991). "Ağızdan uygulanan floreseine şiddetli anafilaktik reaksiyon". Am. J. Ophthalmol . 112 (1): 94. doi : 10.1016 / s0002-9394 (14) 76222-1 . PMID 1882930 .
- ^ Kwan AS, Barry C, McAllister IL, Constable I (2006). "Floresan anjiyografi ve advers ilaç reaksiyonları yeniden gözden geçirildi: Lions Eye deneyimi". Clin. Deney. Ophthalmol . 34 (1): 33–8. doi : 10.1111 / j.1442-9071.2006.01136.x . PMID 16451256 . S2CID 32809716 .
- ^ Jennings BJ, Mathews DE (1994). "Retina floresein anjiyografisi sırasında istenmeyen reaksiyonlar". J Am Optom Doç . 65 (7): 465–71. PMID 7930354 .
- ^ a b Kwiterovich KA, Maguire MG, Murphy RP, Schachat AP, Bressler NM, Bressler SB, Fine SL (1991). "Floresan anjiyografiden sonra istenmeyen sistemik reaksiyonların sıklığı. İleriye dönük bir çalışmanın sonuçları". Oftalmoloji . 98 (7): 1139–42. doi : 10.1016 / s0161-6420 (91) 32165-1 . PMID 1891225 .
- ^ a b Matsuura M, Ando F, Fukumoto K, Kyogane I, Torii Y, Matsuura M (1996). "[İntravenöz floresein uygulamasında anafilaktoid reaksiyon için prick testinin faydası]". Nippon Ganka Gakkai Zasshi (Japonca). 100 (4): 313–7. PMID 8644545 .
- ^ Ellis PP, Schoenberger M, Rendi MA (1980). "İntravenöz floreseine karşı yan reaksiyonlara karşı profilaksi olarak antihistaminikler" . Trans Am Ophthalmol Soc . 78 : 190–205. PMC 1312139 . PMID 7257056 .
- ^ Yang CS, Sung CS, Lee FL, Hsu WM (2007). "Bir poliklinikte intravenöz floresein anjiyografi sırasında anafilaktik şok yönetimi". J Chin Med Doç . 70 (8): 348–9. doi : 10.1016 / S1726-4901 (08) 70017-0 . PMID 17698436 .
- ^ Brush, CK "Fluorescein Labeled Phosphoramidites". ABD Patenti 5,583,236 . Öncelik tarihi 19 Temmuz 1991.
- ^ Baeyer, Adolf (1871) "Uber ein neue Klasse von Farbstoffen " 2016-06-29 tarihinde Wayback Machine'de arşivlendi (Yeni bir boya sınıfı üzerine), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 4 : 555-558; bkz. s. 558.
- ^ Güneş, WC; Gee, KR; Klaubert, DH; Haugland, RP (1997). "Florlu Floreseinlerin Sentezi". Organik Kimya Dergisi . 62 (19): 6469–6475. doi : 10.1021 / jo9706178 .
- ^ Burgess, Kevin; Ueno, Yuichiro; Jiao, Guan-Sheng (2004). "5- ve 6-Karboksifloresein Hazırlanması". Sentez . 2004 (15): 2591–2593. doi : 10.1055 / s-2004-829194 .
Dış bağlantılar
- Etanol içinde Floresein Soğurma ve Emisyon Spectra ve Temel Etanol de Fen ve Mühendislik OGI Okulu
- Floresein İyonizasyon Denge de Invitrogen
- Absorpsiyon spektrumları ve floresans emisyon spektrumları